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キーさん、ご相談ありがとうございます。

私は、高校→専門学校→大学→就職
という経歴です。

「どうしてそういう経歴になったのか」をきちんと説明できれば、不利になることは無いと思います。
私の場合も、少し変わった経歴を面白がってもらいました。

スクール卒業→フリーランス→正社員
より
スクール卒業→正社員→フリーランス
の方が現実味ありそうじゃないですか？

「正社員も経験してみたいなあ」と思ったときに、フリーランスからというのは、かなり実績がないと難しいと思います。
実績がなくても雇ってもらえるのは、いわゆる新卒のときだけです。
私としては、こだわりがないなら、一度正社員を体験されることをおすすめします。

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