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ご相談読ませていただきました。
私もmさんと同じく転職回数が多いです。私は現在30代後半で、5回転職しており、今の職場は6社目です。
今までの6社は業種も全て違いますし、雇用形態も正社員や契約社員、フリーランスやアルバイトなど様々です。（現在は正社員です。）
全く仕事をせず失業保険と貯蓄で1年くらいふらふらしている時期もありました。（正直このふらふら時期が一番楽しかったです。）
当然、面接の度に転職回数が多いことやブランク期間（全く仕事をしていなかった期間）について質問されます。転職回数が多いことをネガティブに思われる方もいますし、意地悪な質問をされたこともあります。ですが、今まで自分なりの理由があり転職してきたことや、今どう考えて応募したのかを伝えると、私の選択や考えを好意的に思ってくれる面接官もたくさんいました。
ご相談を読んでいると、mさんの5回の転職も、ご自身なりに考えた上での選択なのだと思います。そのことを面接官に堂々と伝えていいと思いますし、その上で後悔したこと、正社員になりたいと思った経緯などを伝えるといいと思います。
自信を失ってしまった、とありましたが、mさんのスキルアップしたいとか、何事もやってみたいという気持ちや勇気は素晴らしいと思います！何故なら自分で考えそれを行動に移すことは誰もができることではないからです。やりたいことがあってもチャレンジしなかったり、現状に不満を持ちながらも行動を起こさない人もいます。（それはそれでいいと思いますし、継続することや現状に幸せを見いだすことは素晴らしいことだと思っています。）
それと、何度も転職活動をしてきた実感として、転職活動を成功させるにはある程度スキルが必要だと思います。履歴書や職務経歴書の書き方、面接などは、慣れやスキルも必要になります。例えば学校で何も教えてもらってないのにテストでいい点を取れるはずがないのと同じように、転職も対策なしに行えばうまくいかないと思います。なので、今うまくいっていなかったとしても、自信を失うことはないと思います。
ご存知かもしれませんが、ハローワークで選考書類の書き方を教えてくれたり、模擬面接をしてくれたりします。もしくは大手転職サイトでも、履歴書の書き方や面接対策についてのコラムが掲載されていたりします。参考になるものもあると思います。
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