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ご退会済みですが、回答いたします。
この場合私ならば、ご本人が月末までと決めているのであればそちらを尊重します。
優しさで早めに退職しても大丈夫と言っても、病気の時は心も弱っているので、同僚の方がどのように受け取るかがわからないからです。無理せずにねといった声かけ
で良いのかなと思います。
また、飲み会についてはご体調が悪そうなのでということで、
本当は送迎会をやりたかったけどゆっくり休んでいただきたいので、という言葉
を添えてプレゼントを渡されてはいかがでしょうか。
ご参考になれば幸いです。

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