制約が多い人とはどうやってかかわった方がいいですか？

顔見知り女性の方でプロでものを作ってる方が居ますが本人は私のことをお友達とみなしているようですがどうも引っかかる点があります。
・初めて会った時は「嫌だったら縁を切ってくださいね」と言われた。
・家に上がるには普段ダメと言ってるがものを作る講師もやってるらしく月謝を払わないと家に上がる事ができない
・日常的なやり取りでも作って欲しいものを作ったり、個人的な撮影をやってもらうのも「プロだからお金を払ってね」と言う。
・メールを返すのがルーズで本人曰く「傷つけるような発言を送りたくないからメールが遅くなってしまう」とのこと。
・私がうっかり長電話をしてしまったのがきっかけで「これ以上関われません。何かあったらメールでお願いします」と言われた。
・私の家に上がる時「トラブルがあったらいけない」と言われた。家に上がってくれた事はあったのですが、私の母親に電話越しに理不尽に怒鳴られて「距離を置きたい」と言われてそれ以来家に来なくなりました。
・「貴方（私）を見ると昔の（私）と同じぐらい頃の自立できなかった私を思い出してしまう」と言われた。
色々制約が多く、困ってしまう部分もあります。きっかけがあると距離を置かれてしまうことが何度かあって、「私がその人の気分を害すようなことをしなければ機嫌良くしてくれたのかな」って思います。

過去にも同級生の子でその人の家庭の事情で親に「うちの子と遊ぶな」「電話はおもちゃじゃないからアポは禁止」「録画する番組の数が決まってる」などと制約が多い同性の方がいましたが、窮屈すぎて関わるのが嫌でした。

あと私は一人暮らしをしてるので「お金出してね」は返事に困りました。周りの大人も同調するのでどうしたらいいかわかりませんでした。親にお金を出してもらってるのであとうちの親には「お金のやり取りが絡む友達とは離れた方がいい」と過去に言われた事があります。

私は繊細で神経質な性格をしてしまうので「相手にして申し訳ない」って思ってしまいます。
言い方が悪いのですが、プロだからと鼻にかけてるような感じもします。私がプロの立場だったらプライベートと仕事の境界線を引いて分け隔てなく接したいです。
私は男兄弟ばかりの環境で育ったので女慣れしてなくて気を遣ってしまいます。女性相手に傷つけないように気を使うのすごく疲れます。